与Cygwin版Ruby比较起来，Win32版有下列优点。
同时也存在下列缺点。
关于这点，请参考Win32 native版Ruby的兼容性问题。
现在流传较广的Win32 native版Ruby主要包括用Visual C++编译的mswin32版 和 用gcc编译的mingw 版这2种。另外，自ruby 1.7起Borland C++ (bcc)也得到了支持，通常称之为bccwin32版。
在这些版本间，并没有太大的不同，从Ruby层面来看都是相同的。但在Ruby 1.6 以前，它们各自的DLL名都不相同，因此不能挪用扩展库。 也就是说，在VC++中编译的扩展库就只能用在mswin32 版的ruby中。在Ruby 1.8以后的版本中，这个问题得到了改善。